dc.contributor
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
dc.contributor.author
Pérez Bosch, Maria
dc.date.accessioned
2022-01-14T10:10:10Z
dc.date.available
2022-01-14T10:10:10Z
dc.date.issued
2002-06-28
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/10803/673099
dc.description.abstract
La adición conjugada de cianocupratos de orden inferior a las lactamas insaturadas derivadas del fenilglilcinol transcurre con buenos rendimientos y elevada selectividad facial. En aquellas que poseen un sustituyente etilo en posición contigua al carbono electrófilo del doble enlace proporciona estereoselectivamente productos con una relación cis entre el sustituyente carbonado introducido y el grupo etilo. Estos resultados pueden justificarse considerando que la conformación del anillo de piperidina se halla condicionada por la configuración de un estereocentro, independientemente de la presencia de un sustituyente etilo, y que el ataque del cianocuprato tiene lugar bajo control estereoeléctrónico proporcionando el producto de control cinético debido a la irreversibilidad de la reacción.
Por otro lado, la adición de aniones estabilizados a una lactama insaturada que posee un sustituyente etilo contiguo al carbono electrófilo del doble proporciona compuestos que guardan una relación trans entre el sustituyente carbonado introducido en la adición y el grupo etilo. La estereoselectividad observada es atribuible a la reversibilidad de la reacción de adición conjugada de aniones estabilizados, lo que conduce al compuesto termodinámicamente más estable.
La utilidad sintética de las anteriores reacciones de adición conjugada se ha puesto de manifiesto con la síntesis enantioselectiva de diversas piperidinas cis- y trans-3,4-disustituidas.
en_US
dc.format.extent
557 p.
en_US
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
cat
en_US
dc.publisher
Universitat de Barcelona
dc.rights.license
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dc.source
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
dc.subject
Compostos orgànics
en_US
dc.subject
Compuestos orgánicos
en_US
dc.subject
Organic compounds
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dc.subject
Lactames
en_US
dc.subject
Lactamas
en_US
dc.subject.other
Ciències Experimentals i Matemàtiques
en_US
dc.title
Addicions conjugades a lactames bicícliques derivades del fenilglicinol: síntesi enantioselectiva de piperidines 3,4- i 3,4,5-substituïdes
en_US
dc.type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.contributor.director
Amat Tusón, Mercedes
dc.contributor.director
Bosch Cartes, Joan
dc.embargo.terms
cap
en_US
dc.rights.accessLevel
info:eu-repo/semantics/openAccess
