Common scaffolds for the enantioselective synthesis of marine, plant, and amphibian cis-decahydroquinoline alkaloids

Author

Pinto, Alexandre

Director

Amat Tusón, Mercedes

Griera Farrés, Rosa

Tutor

Amat Tusón, Mercedes

Date of defense

2017-09-28

Pages

374 p.



Department/Institute

Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica

Abstract

Chiral amino alcohol derived lactams are a valuable scaffold for the enantioselective synthesis of alkaloids. In the present thesis the potential of this methodology was expanded and to demonstrate the synthetic utility of chiral tricyclic lactams obtainedthe enantioselective total synthesis complex cis-decahydroquinoline alkaloids was carried out. The alkaloids that were targeted for synthesis using the developed methodology were the lepadin alkaloids (marine alkaloids) and tricyclic cis-decahydroquinoline alkaloids such as cermizine B (Lycopodium alkaloids). To accomplish these objectives further studies on the functionalization of the decahydroquinoline system were required in order to install the appropriate substituents and functionalities for the synthesis of each target. During the present PhD thesis it was possible to complete the total synthesis of (+)-gephyrotoxin 287C, (−)-cermizine B, (−)-lepadin B and (+)-lepadin D and the formal total synthesis of (−)-lepadins A and C.

Keywords

Productes naturals; Productos naturales; Natural products; Catàlisi asimètrica; Catálisis asimétrica; Enantioselective catalysis; Síntesi de fàrmacs; Síntesis de fármacos; Drug synthesis; Alcaloides; Alkaloids

Subjects

615 - Pharmacology. Therapeutics. Toxicology

Knowledge Area

Ciències de la Salut

Documents

AMGP_PhD_THESIS.pdf

16.64Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)