Síntesis de los alcaloides indólicos ngouniensina y epingouniensina

dc.contributor
Universitat de Barcelona. Facultat de Farmàcia
dc.contributor.author
Zulaica Gallego, Ester
dc.date.accessioned
2022-01-20T12:04:07Z
dc.date.available
2022-01-20T12:04:07Z
dc.date.issued
1988-01-01
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/10803/673179
dc.description.abstract
Se describe la primera síntesis total de los alcaloides indólicos ngouniensina y epingouniensina. La síntesis se basa en la elaboración del sustituyente metileno exocíclico en una etapa posterior a la de construcción del esqueleto de los alcaloides, aprovechando la reactividad del grupo carbonilo 2-acilindolico presente en una cetona tricíclica adecuada. Se establecen dos vías de síntesis alternativas para la construcción del sistema de 6-oxooctahidropirido(1;2:1,2)azepino(4,5-b)indol característico de dicha cetona: A) Por formación del enlace entre los carbonos 6 y 7 mediante fotociclación de un 2-(n-cloroacetil-2-piperidilmetil)indol convenientemente sustituido. Dicho compuesto se prepara a partir de la 3-etil-2-piridil 2-indolil cetona. B) Por formación del enlace entre los carbonos 2 y 16 mediante ciclación electrófila de un acido 1-(2-(3-indolil)etil)-2-piperidinacarboxilico, asequible por alquilación del 5-etil-2-piperidinacarboxilato de metilo con bromuro de triptófilo. El tratamiento del intermedio clave 2-acilindolico con metil-litio proporciona una mezcla diastereomérica de dos carbinoles, cis y trans, que tras deshidratación regioselectiva mediante la conversión en su correspondiente mesilato y tratamiento de este con DBU, conduce a la ngouniensina y epingouniensina, respectivamente.
en_US
dc.format.extent
209 p.
en_US
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
spa
en_US
dc.publisher
Universitat de Barcelona
dc.rights.license
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dc.rights.uri
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
*
dc.source
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
dc.subject
Alcaloides
en_US
dc.subject
Alkaloids
en_US
dc.subject
Síntesi orgànica
en_US
dc.subject
Síntesis orgánica
en_US
dc.subject
Organic synthesis
en_US
dc.subject.other
Ciències de la Salut
en_US
dc.title
Síntesis de los alcaloides indólicos ngouniensina y epingouniensina
en_US
dc.type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.subject.udc
615
en_US
dc.contributor.director
Bosch Cartes, Joan
dc.contributor.director
Bennasar Fèlix, M. Lluïsa
dc.embargo.terms
cap
en_US
dc.rights.accessLevel
info:eu-repo/semantics/openAccess


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