1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS

Abstract

La catàlisi asimètrica es part de la síntesi asimètrica i fa possible la transformació de substrats pro-quirals o racèmics en productes quirals emprant quantitats catalítiques de compostos que contenen informació quiral. El disseny de nous lligands es l'etapa clau per a obtenir alts nivells de reactivitat i selectivitat. Els carbohidrats son uns dels membres més importants dintre de la "chiral pool".<br/>Aquesta tesi esta enfocada en el desenvolupament i aplicació en catàlisi asimètrica de nous lligands amb esquelet carbohidrat.<br/>Aquestos lligands foren aplicats amb èxit a la hidroformilació asimètrica catalitzada per Rh d'alquens monosubstituïts, interns disubstituïts i 1,1´-disubstituïts.<br/>L'efecte de les modificacions estructurals dels lligands 1,3-difosfit sobre els resultats catalítics a l'alquilació al·lílica catalitzada per Pd de compostos fenil-al·lílics ha sigut també estudiat en aquesta tesis. <br/>Finalment, els lligands 1,3-difosfit han sigut aplicats a l'estabilització de nanopartícules metàl·liques, i la seva aplicació a la hidrogenació de o- i m-metilanisol.

Asymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achieve the highest levels of reactivity and selectivity. Carbohydrates are the most prominent members of the "chiral pool".<br/>This thesis focus on the development and application in asymmetric catalysis of new 1,3-diphosphite with carbohydrate backbone. <br/>These ligands were successful applied in the Rh-asymmetric hydroformylation of monosubstituted, disubstituted internal and 1,1´-disubstituted alkenes.<br/>The effect of the structural modification of these 1,3-diphosphite ligands on the catalytic results of the Pd-allylic alkylation of phenyl-allyl compounds was also studied in this thesis. <br/>Finally, the 1,3-diphosphites ligands were applied to stabilize metal nanoparticles. These nanocatalysts were tested in the hydrogenation of pro-chiral o- and m-methylanisole.