Reaccions de Pauson-Khand amb alcoxialquins derivats d'alcohols quirals

Autor/a

Verdaguer i Espaulella, Xavier

Director/a

Pericàs i Brondo, Miquel A.

Riera i Escalé, Antoni

Data de defensa

1994-07-06

Pàgines

354 p.



Departament/Institut

Universitat de Barcelona. Departament de Química Orgànica

Resum

Se han estudiado las reacciones intramoleculares de Pauson-Khand de los eteres 3-alcoxialil propargílicos y 3-alcoxipropargil alílicos derivados del 2-neopentiloxi-3-bornanol y del 3-neopentiloxi-iso-borneol. Las diastereoselectividades observadas en las reacciones de estos sistemas llegó hasta 14/1 (aproximación del inductor unido al alquino). Se ha abordado, también, el estudio de la inducción asimétrica en las reacciones intermoleculares de Pauson-Khand y en este contexto se diseñó y preparó un nuevo tipo de auxiliar quiral quelante. Las reacciones del complejo de dicobaltohexacarbonilo del 10-metiltio-iso-borniloxietino con olefinas tensionadas transcurre con elevada selectividad. En el caso del norbornadieno se llegó al 91% D.E.. En ambas aproximaciones, la intra y la intermolecular, se recuperaron los auxiliares quirales con excelentes rendimientos, y se determinaron las configuraciones absolutas de los respectivos aductos de Pauson-Khand.

Paraules clau

Reacció de Pauson-Khand; Reacción de Pauson-Khand; Pauson-Khand reaction; Alcohols; Alcoholes; Reaccions químiques; Reacciones químicas; Chemical reactions

Matèries

547 - Química orgànica

Àrea de coneixement

Ciències Experimentals i Matemàtiques

Documents

XVE_1de2.pdf

13.47Mb

XVE_2de2.pdf

10.92Mb

 

Drets

L'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
L'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/

Aquest element apareix en la col·lecció o col·leccions següent(s)